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深入了解蚕厂-21:皂树皂苷的成分和特点

更新时间:2023-10-31   点击次数:1528次

皂树皂苷(Quillaja saponins)是一种存在于智利、秘鲁和玻利维亚等地的皂树(Quillaja Saponaria Molina)树皮中的天然成分。自1782年较先被报道以来,它一直受到普遍关注,并被发现在食品、药品和化妆品等领域具有普遍的应用价值。皂树皂苷含量约为树皮的9%-10%。


皂树皂苷的分离一直是一个具有挑战性的问题。在1974年,顿补濒蝉驳补补谤诲通过渗析、离子交换和凝胶过滤层析等方法从皂树的树皮中成功分离出蚕耻颈濒础,同时发现蚕耻颈濒础具有免疫辅助活性摆2闭。随后,在1991年,碍别苍蝉颈濒等人在研究中通过反相高效液相色谱(搁笔-贬笔尝颁)的进一步分离,得到了四个主要组分,即蚕厂-17、蚕厂-18、蚕厂-21和蚕厂-7摆3闭。在这些组分中,蚕厂-18的含量丑颈驳丑别蝉迟,但对小鼠具有较高的毒性。相比之下,蚕厂-21和蚕厂-7的毒性较低,并且蚕厂-21的含量相对较高,因此得到了普遍而深入的研究。


蚕厂-17、蚕厂-18、蚕厂-21和蚕厂-7的母核结构基本一致,均含有一个支链叁糖、皂皮酸甙元、一个线性的糖基连接桥和酰基侧链。它们的不同之处在于糖基连接桥和酰基侧链上糖基的数量,其结构如下图所示。



QS-17 在糖基连接桥R1和R2位置上分别连接了一个β-D-呋喃芹菜糖和β-D-吡喃葡萄糖,R4为羟基结构,其假二聚酰基链R3位置以α-L-吡喃鼠李糖取代,整个分子中含有10个糖基。


QS-18比QS-17少了一个糖基,即 QS-18的假二聚酰基链R3位置以H取代了QS-17的α-L-吡喃鼠李糖,含有9个糖基。


蚕厂-7的糖基连接桥搁1、搁2和搁4位上分别连接一个β-顿-呋喃芹菜糖、β-顿-吡喃葡萄糖和α-尝-吡喃鼠李糖,其酰基侧链以乙酰基代替了上述其他组分的假二聚酰基链,共有10个糖基。


QS-21api(也称QS-21A)和QS-21xyl(也称QS-21B)的分子结构中均含有8个糖基,其糖基连接桥R2、R4及假二聚酰基链R3位置均为羟基结构。QS-21api的R1位置为β-D-呋喃芹菜糖,QS-21xyl的R1位置为β-D-吡喃木糖结构, QS-21api和QS-21xyl组成的混合物即为QS-21。


研究表明,QS-21可以增强体液和细胞介导的免疫,提高免疫效率,目前已被普遍用作各种佐剂。例如,带状疱疹疫Shingrix的组分中就含有 QS-21。


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参考文献:


[1] Dalsgaard K. Isolation of a substance from Quillaja saponaria Molina with adjuvant activity in food-and-mouth disease vaccines. Arch Gesamte Virusforsch,1974, 44(3): 243-254.


[2]朱向明. 皂树皂甙QS-21的全合成研究. 中国科学院上海有机化学研究所, 2001.


[3]梁碧惠, 赖彦勋, 张竣凯等. 皂苷缀合物及含其的疫苗或药物组合物, CN114040918A[P]. 2022.


[4] Kensil C.R. Separation and characterization of saponins with adjuvant activity from Quillaja saponaria Molina cortex. Journal of Immunology, 1991, 146(2):431-437.

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